１．株の買い方について
このゲームでは、株の使い方で勝負が決まるといっても過言ではありません。手持ちの現金はそのままにしておいても総資産はそのままですが、株にして持っていると総資産は増える事が多いです。そこで、株の買い方を大きく３つに分けて説明します。この他にも株の使い方はあるでしょうが、どの買い方にも共通することは、「株はできるだけ持つ」という事になるでしょう。
Ａ．自分が独占しているエリアの株を買う
自分がお店をたくさん持っている（あるいは持てそうな）エリアの株を買い、増資して儲けを狙います。詳しくは２．で説明しています。
Ｂ．他人が独占しているエリアの株を買う
他人が増資を狙っていそうな（他人が多くお店を揃えている）エリアの株を買い、一緒に儲けようとする買い方です。あまり確実性がありません。詳しくは３．で説明しています。
Ｃ．誰も持っていないエリアの株を買う
誰もお店を多く揃えていない（全員が１軒ずつ持っているような）エリアの株を５株以上（１０株以上買って、５株残して売るのが理想）買い、配当を狙います。自分が株を買ったエリアで誰かが買い物料を支払うと配当が入ってきて、自分にも儲けがあります。ずっと持っていれば常に小銭が入ってくる事になります（こまめに配当株を買っていけば１ゲームで６００Ｇほど稼げる事も。意外と大きいですね）し、自分がそのエリアで買い物料を払っても配当として少し戻ってきます。この買い方は序盤からできるならどんどんやるべきです。また、チャンスＮｏ．７７を引いても、これと同じ効果が全てのエリアに対して得られます。１周目のサラリーの前に引ければそれだけで２位以上がほぼ確定するでしょう。
２．インサイダー取り引き
「株価の計算式」にあるように、株価はエリア内のお店の資産価値の合計を基本として算出されるので、株価はお店に増資すれば確実に上がります。上がる量は増資した額に比例し、持ち株数・元のお店の資産価値は関係ありません。つまり、同じ額だけ増資したとすると同じだけ株価が上がり、持ち株数が多いほど儲けが多くなります。例えば、あるエリアの株を１００株持っている時に、増資で株価が１０Ｇ上がると１０００Ｇの儲けになります。もし２００株持っていたら２０００Ｇ。儲けは１０００Ｇの差になります。
ですから、大量の株を安く買える、初期株価の安いエリアを狙って独占するのも有効な作戦です。また、このテクニックを使えないと勝利は難しいでしょう。
インサイダー取り引きを行なうためには、まずエリアを独占（最低でも３軒持つ）します。それと同時に独占した（あるいは独占を狙っている）エリアの株を買えるだけ買います（最低でも２００株）。多ければ多いほど良いです。買えるだけ買ったら、独占したエリアのお店に増資します。そうすると株価が上がり、総資産が上がる事になります。
もし２エリア以上持っているような状態の時は、株価が安い方から手をつけるとうまくいきやすいです。株を大量に買いやすいため、増資後の株を次のエリアの株にする時の現金が多くなります。
３．相乗り
お店が思うように買えなかったりしてエリア独占ができないと、上の２．のテクニックは使いづらくなります。こんな時は、他人が独占している（もしくはあと１軒で独占する）エリアの株を買ってみましょう。これを「相乗り」と言います。もし買った後に相手がそのエリアに増資してくれれば、自分も一緒に儲ける事ができます。また、株を持っている事で買い物料の配当を少し横取りできます。ある程度儲けた後は売ってしまいましょう。売る時は１ターンごとに１０株ずつ売って株価を下げるか（この戦法を「１０株売り」といい、中盤から終盤にかけて効果的ですが、かなり陰険な「嫌がらせ」になりうるので、対人戦ではほどほどにしましょう）、儲け確保でいっぺんに全部売るかがよいでしょう。
ただし、あまり多くの株を買ってしまうと相手が増資してくれなくなってしまいます（これを利用して増資をさせないようにする事もできますが）。また、相乗りされる側に立ったら、自分の株が相手よりもある程度多い状態でないときは増資は控えるべきでしょう。
４．株価のつり上げ
相手に株で儲けさせないためには、
Ａ．相手に増資をさせない
Ｂ．相手の株を増やさない
といった方法が考えられます。このうち、Ａ．の方法は難しいでしょう。相手のお店を全て５倍買いする、というわけにもいきません。買い物料をぶん取る、という事も自由度が高いストリートではなかなかうまくいきません。増資を止めるための大量の「相乗り」も、自分の増資が遅れるという、自分の首を絞める可能性を持っています。そこで、Ｂ．の方法を実践する事になります。
相手の株を増やさないためには、相手が株を買う前に株価を上げる事が一番簡単です。株価を上げるには株を１０株以上買うか、増資をして資産価値合計を上げれば良いのです。具体的には、株を１０株以上買い、次のターンから９株ずつ売れば株価は上がったままになります。増資をする、という事は説明はいらないでしょう。いわゆる「防衛増資」です。どちらも序盤から中盤の頭にかけてやるべきでしょう。
株買いで株価を上げる、という事は株価変動率を高くするのと同じ事ですので、元の株価が安かったり、相手が多額の現金で大量の株を買えるような状態では逆効果になる事があります。後者は防ぎようがない事が多いですが．．． そのため、できるならば株価変動率を上げずに株価を上げられる「防衛増資」がお薦めです。このような副作用もあるので、防衛増資は積極的にやっていくべきでしょう。